Richard Warren Sears was born in Stewartville, Minnesota in 1863 to a wealthy family, which moved to nearby Spring Valley.[5]In 1879, Sears father died shortly after losing the family fortune in a speculative stock deal.[5] Sears moved across the state to work as a railroad station agent in North Redwood, as well as in Minneapolis. Enquanto estava em North Redwood, um joalheiro recebeu um carregamento impressionante de relógios que eram indesejados. Sears comprou-os, depois vendeu os relógios a um preço baixo aos agentes da estação e teve um lucro considerável. Em Minneapolis, ele iniciou um negócio de venda por correspondência de relógios em 1886, chamando-lhe R.W. Sears Watch Company. No primeiro ano ele conheceu Alvah C. Roebuck, um reparador de relógios. No ano seguinte, eles mudaram o negócio para Chicago. Em 1887, R.W. Sears Watch Company publicou Richard Sears primeiro catálogo por correspondência - neste caso, oferecendo relógios, diamantes e jóias. Em 1889, Sears vendeu seu negócio por $100.000 ($2,7 milhões hoje) e mudou-se para Iowa, pretendendo ser um banqueiro rural.[6]Inquieto, Sears retornou a Chicago em 1892 e estabeleceu uma nova firma de venda por correspondência, novamente vendendo relógios e jóias, com Roebuck como seu sócio, operando como a empresa de relógios A. C. Roebuck. Em 1893, mudaram o nome da empresa para Sears, Roebuck & Company e começaram a diversificar as linhas de produtos oferecidos em seus catálogos. Before the Sears catalog, farmers near small rural towns usually purchased supplies – often at high prices and on credit – from local general stores with narrow selections of goods. Os preços eram negociados, e os lojistas estimavam a solvência de um cliente. A Sears tirou partido disto ao publicar catálogos oferecendo aos clientes uma maior selecção de produtos a preços claramente indicados. By 1894, the Sears catalog had grown to 322 pages, featuring sewing machines, bicycles, sporting goods, automobiles (later produced, from 1905 to 1915, by Lincoln Motor Car Works of Chicago, no relation to the current Ford line),[7]and a host of other new items. Em 1895, a empresa estava produzindo um catálogo de 532 páginas. Sales were greater than $400,000 ($10.9 million today) in 1893 and more than $750,000 ($22.1 million today) two years later.[8] By 1896, dolls, stoves and groceries had been added to the catalog.

Comprámos uma máquina de lavar a 400 dólares. Em uma semana tivemos que devolvê-la porque não estava se enchendo com água corretamente, em qualquer tamanho de carga. Depois de a termos de volta, o agitador não estava a funcionar. Isto é suposto estar a um passo abaixo da melhor máquina de lavar que se pode comprar, mas ainda não funcionou correctamente. Liguei-lhes hoje, para lhes dizer que só tem um mandado de 50, e posso trazê-lo de volta para que seja visto novamente. Sem reembolso em dinheiro. Então eles só ficam com o produto por 50 dias, mas nunca funcionou correctamente desde o início. Bastante patético.